A filha de Angelina Jolie e Brad Pitt, Shiloh, quando era criança se vestia como uma menina, porém durante os primeiros anos de vida começou a mostrar que não gostava de se vestir daquela maneira, e que queria se vestir com trajes masculinos. Ela sempre pedia para os seus pais para que eles deixassem que ela usasse roupas masculinas e cortasse o seu longo cabelo, para ficar mais parecida com um garoto.
Logo, Brad e Angelina atenderam os pedidos da filha, que aparentava se sentir melhor com o novo estilo de roupas que começou a usar. Ela usa somente roupas masculinas, em eventos sociais, aparece sempre de terno e de gravata, mostrando assim que não se sentia bem usando vestidos.
Em uma entrevista para o programa da Oprah em 2009, Brad comentou sobre o fato de que a filha queria mudar o seu nome de Shiloh para John, tanto Brad quanto Angelina sempre permitiram que os filhos fizessem suas escolhas, e levam o assunto da sexualidade de Shiloh de maneira neutra.
Hoje, ela está com 12 anos de idade, e continua buscando cada vez mais a aparência masculina, por se identificar mais com o gênero, pois não se sente bem como uma mulher. Na sociedade em que vivemos atualmente, há pessoas que acreditam que é possível mudar o seu gênero natural.
Shiloh já deu início a um procedimento hormonal, que faz com que seja possível que ela se submeta a uma cirurgia de mudança de gênero, que ela deverá passar quando for adulta, o método é mais eficaz quando a paciente ingere regularmente hormônios masculinos com acompanhamento médico.
Há algum tempo atrás, esse assunto seria seriamente rejeitado pela sociedade, tendo em vista de que a mudança de gênero não era aceita na época, mas por conta do avanço em ideias progressistas, o tema vem sendo tratado de um modo mais positivo, e tem sido aceito pela psicologia, que acompanha o paciente em todo o processo de mudança de gênero.
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